Назад

План подготовки к олимпиадам по химии в Казахстане (10-12 классы)

Содержание

Лицензия

Настоящий план подготовки является предметом интеллектуальной собственности ОФ Beyond Curriculum и лицензирован под условиями CC BY-NC-ND 4.0 . Вы можете распространять этот план подготовки частично или целиком при следующих условиях: вы обязаны указать правообладателя (BY, ОФ "Beyond Curriculum") с активной ссылкой на первоисточник, при этом, вы не можете видоизменять план подготовки (ND) и вы должны использовать его исключительно в некоммерческих целях (NC).

Напоминаем, что Республика Казахстан (как и многие другие страны) присоединилась к Бернской конвенции Законом РК № 297-1 от 10.11.1998 г., и конвенция вступила в законную силу с 12 апреля 1999 года. Согласно данной конвенции, страны участницы уважают авторское право других стран участниц в той же мере, в которой они уважают авторские права своих граждан.

Авторы Плана

Этот план подготовки был написан Моргуновым Антоном (золотой медалист IChO и Менделеевской олимпиады, двухкратный победитель республиканской олимпиады, тренер сборной РК по химии, член жюри и автор задач республиканских олимпиад, ныне студент MIT). План был дополнен Черданцевым Владиславом (серебряный медалист IChO и Менделеевской, студент MIT) и Мельниченко Даниилом (бронзовый медалист IChO, серебряный медалист Менделеевской).

Введение

Как только ты перешел в старший дивизион (как правило, это случается после республиканской олимпиады 9 класса — конец марта-начало апреля), тебе необходимо начать изучение серьезной, но крайне красивой химии. Тебе открываются разделы настоящей, логичной, красивой органической химии, детальной и всеописывающей физической химии, и не менее увлекательной аналитической химии.

Истинная органика

Твое посвящение в ТруЪ-химики начинается с органической химии, и здесь тебе пригодятся знания английского языка, поскольку аналогов этим учебникам на русском нет.

Тебе нужно прочитать учебник John E. McMurry. Organic Chemistry и решить все задания после каждой главы (~3-5 месяцев). Вот, что тебя ждет в этом учебнике:

  • Chapter 1. Structure and Bonding
  • Chapter 2. Polar Covalent Bonds; Acids and Bases
  • Chapter 3. Organic Compounds: Alkanes and Their Stereochemistry
  • Chapter 4. Organic Compounds: Cycloalkanes and Their Stereochemistry
  • Chapter 5. Stereochemistry at Tetrahedral Centers
  • Chapter 6. An Overview of Organic Reactions
  • Chapter 7. Alkenes: Structure and Reactivity
  • Chapter 8. Alkenes: Reactions and Synthesis
  • Chapter 9. Alkynes: An Introduction to Organic Synthesis
  • Chapter 10. Organohalides
  • Chapter 11. Reactions of Alkyl Halides: Nucleophilic Substitutions and Eliminations
  • Chapter 12. Structure Determination: Mass Spectrometry and Infrared Spectroscopy
  • Chapter 13. Structure Determination: Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
  • Chapter 14. Conjugated Compounds and Ultraviolet Spectroscopy
  • Chapter 15. Benzene and Aromaticity
  • Chapter 16. Chemistry of Benzene: Electrophilic Aromatic Substitution
  • Chapter 17. Alcohols and Phenols
  • Chapter 18. Ethers and Epoxides; Thiols and Sulfides
  • Chapter 19. Aldehydes and Ketones: Nucleophilic Addition Reactions
  • Chapter 20. Carboxylic Acids and Nitriles
  • Chapter 21. Carboxylic Acid Derivatives: Nucleophilic Acyl Substitution Reactions
  • Chapter 22. Carbonyl Alpha-Substitution Reactions
  • Chapter 23. Carbonyl Condensation Reactions
  • Chapter 24. Amines and Heterocycles
  • Chapter 25. Biomolecules: Carbohydrates
  • Chapter 26. Biomolecules: Amino Acids, Peptides, and Proteins
  • Chapter 27. Biomolecules: Lipids
  • Chapter 28. Biomolecules: Nucleic Acids
  • Chapter 29. The Organic Chemistry of Metabolic Pathways
  • Chapter 30. Orbitals and Organic Chemistry: Pericyclic Reactions
  • Chapter 31. Synthetic Polymers

Кстати, по названиям глав ты можешь подумать, что ты это уже изучал и можно пропустить эти главы, но это не так. Начав изучение этой книги, ты поймешь, насколько красиво и детально можно описывать химию, и не пожалеешь о том, что ничего не пропускал. Помимо этого, в начальных главах закладывается фундамент мышления, который пригодится тебе в дальнейшем. Возможно, ты ждешь, что я напишу список концептов и тем, о которых тебе нужно знать, чтобы успешно решать олимпиадные задачи, но в этом случае мы просто поделимся ссылкой на этот учебник. Он содержит все, что тебе нужно, и ни капли лишнего.

Не забудь глянуть в просто наикрутейший Appendix A: Nomenclature of Polyfunctional Organic Compounds. Ты, конечно, можешь спросить: почему именно этот учебник и никакой другой? Дело в том, что этот учебник самый оптимальный среди всех англоязычных источников. Хорошо, но почему на английском языке? Ни в одном русскоязычном учебнике не преподается органическая химия как логический раздел — везде даются лишь реакции и факты. На одних фактах ты сможешь пройти через областную олимпиаду, но республика, а уж тем более и международные олимпиады, требуют того, чтобы ты умел мыслить как органик, а не просто знал наизусть факты.

Физическая химия

После органической (или параллельно с ней) тебе нужно начать изучение физической химии. И здесь ты просто обязан прочитать учебник В.В.Еремина Теоретическая и Математическая химия от корки до корки, включая математические главы. Уже в 10 классе тебе понадобятся знания производных и интегралов, так что не пропускай их и иди по этому учебнику.

Для лучшего понимания термодинамических процессов рекомендуется прочитать Главу 1. Основы химической термодинамики из учебника того же В.В.Еремина Основы физической химии. Теория и задачи. Тебе необязательно знать все выводы формул, которые предоставляются в учебнике в дифференциальной форме.

В физической химии тебе нужно быть знакомым с:

  • Производными простых и сложных функций
  • Ядерными реакциями (альфа, бета минус, бета плюс распад) (уметь) заполнять пропущенные места в ядерных реакциях
  • Законом радиоактивного распада (дифференциальная и интегральная форма, их физический смысл)
  • Термодинамическими процессами (изобарный, изохорный, изотермический, адиабатный)
  • Взаимосвязью между KK и ΔG\Delta G (ΔG=−RT⋅ln(K)\Delta G = -RT\cdot ln(K)
  • Разницей между KpK_p и KcK_c (и их соотношением Kp=Kc⋅(RT)ΔNK_p=K_c\cdot(RT)^{\Delta N}
  • Формулой приведения ΔG\Delta G к нестандартным условиям (ΔG=ΔG0+RT⋅ln(Q)\Delta G = \Delta G_0 + RT\cdot ln(Q))
  • Уравнением Кирхгофа
  • Энтальпией и энтропией (в т.ч. с формулами для разных термодинамических процессов)
  • Энергией Гиббса
  • Энтропией смешивания
  • Статистическим определением энтропии (S=k⋅ln(W)S = k\cdot ln(W))
  • Коллигативными свойствами растворов (Законы Рауля, Генри, формулы для изменения температур плавления/кипения)
  • Распределениями по энергии и скорости
  • Химическим равновесием
  • Фазовым равновесием и фазовыми переходами, в том числе уравнения Клаузиса-Клапейрона
  • Законом действующих масс
  • Зависимостью скорости реакций от температуры (температурный коэффициент и уравнение Аррениуса)
  • Теорией активных столкновений (предэкспоненциальный множитель для уравнения Аррениуса)
  • Дифферициальными и интегральными формами кинетических уравнений для реакций 0, 1, 2 порядков (в т.ч. двух типов реакций второго порядка: A + B = C и 2A = B)
  • Разные схемы ферментативного катализа (в т.ч. простейшая модель Михаэлиса-Ментен)
  • Схема Линдеманна (реакции псевдовторого порядка)
  • Схемы диффузионного или активационного контроля
  • Катализом (в т.ч. уравнением Ленгмюра)
  • Фотохимическими процессами, в том числе законом Бугера-Ламберта-Бера
  • Уравнением Шредера
  • Теорией Бора для атома водорода и следствиями из нее, такими как формулы для скорости, радиуса орбиты и энергии одноэлектронных атомов
  • Формулой Ридберга
  • Простейшими квантовыми моделями (частица в одно/двух/трехмерном ящике и на окружности) и формулами волновых функций и энергий для этих моделей
  • Гальваническими элементами
  • Уравнением Нернста
  • Диаграммами Латимера Фроста (смотри параграф 1.4.2 из первого тома Третьяков. Неорганическая химия (том 1)
  • Модификациями уравнения Нернста для тех случаев, когда Ox или Red формы образуют осадки/комплексы/протонируются
  • Получением энтропии и энтальпии реакции через изменение ЭДС в зависимости от температуры
  • Вращательной спектроскопией (и энергиями переходов)
  • Колебательной спектроскопией (и энергиями переходов)
  • Метод Хюккеля для вычисления энергий молекулярных орбиталей методом ЛКАО (линейной комбинации атомных орбиталей)

Неорганическая химия

В 10 классе тебе также необходимо углубить свои знания по неорганической химии. В целом, это углубление своих знаний химии элементов и комплексных соединений.

Тебе необходимо знать:

  • Что такое комплексные соединения
  • Теорию кристаллического поля (ТКП) и ЭСКП (энергия стабилизации кристаллическим полем)
  • Различные схемы расщеплений d-орбиталей при различных геометриях комплексов (важно понимать, почему происходит то или иное расщепление, а не просто знать его)
  • Спектрохимический ряд лигандов
  • Эффект транс-влияния (транс-эффект)
  • Различные виды изомерии комплексных соединений
  • Магнитный момент (спиновый и полный) комплексных соединений
  • Хелатный эффект
  • Дипольный момент, а также подсчет дипольных моментов сложных молекул через дипольные моменты отдельных связей
  • Разные типы кристаллических решеток
  • Октаэдрические и тетраэдрические пустоты, подсчет их количества и соотношения радиусов ионов
  • Цикл Борна-Габера
  • Уравнение Борна-Ланде
  • Уравнение Капустинского для подсчета энергии кристаллической решетки
  • Метод молекулярных орбиталей (не путать с Методом Хюккеля для сопряженных систем)
  • Модель Гиллеспи

Эту информацию ты можешь найти в учебнике Хаускрофт. Современный курс общей химии, том 1 и 2. Рекомендуем прочитать следующие главы из первого тома:

  • Глава 2. Атомы и атомная структура (в оособенности параграфы 2.4-2.17)
  • Глава 3. Гомоядерная ковалентная связь (особенно параграфы 3.11-3.23)
  • Глава 4. Гетерооядерные двухатомные молекулы
  • Глава 5. Мгногоатомные молекулы: форма и химическая связь
  • Глава 6. Ионы
  • Глава 7. Структура твердых простых веществ

И также несколько глав из второго тома:

  • Глава 11. Водород и s-Элементы
  • Глава 13. Элементы и высокие степени окисления d-элементов
  • Глава 16. Координационные соединения (в том числе Теория кристаллического поля)

Для успешных выступлений на международных олимпиадах, таких как Менделеевская и IChO, тебе может понадобиться углубить свои знания в химии элементов. Для этой цели не существует лучшего учебника, чем трехтомник Третьяков. Неорганическая химия (том 1, 2, 3.1 и 3.2). Особенно полезными ты можешь найти следующие главы:

Том 2:

  • Глава 1. Водород
  • Глава 2. Химия элементов 1-й группы
  • Глава 3. Химия элементов 2-й группы
  • Глава 4. Химия элементов 13-й группы
  • Глава 5. Химия элементов 14-й группы
  • Глава 6. Химия элементов 15-й группы
  • Глава 7. Химия элементов 16-й группы
  • Глава 8. Химия элементов 17-й группы
  • Глава 9. Химия элементов 18-й группы (да-да! инертные газы тоже образуют соединения!)

Том 3, часть 1:

  • Глава 1. Введение в химию переходных элементов
  • Глава 2. Химия элементов четвертой группы
  • Глава 3. Химия элементов пятой группы
  • Глава 4. Химия элементов шестой группы
  • Глава 5. Химия элементов седьмой группы

Том 3, часть 2:

  • Глава 6. Химия элементов 8-10й групп
  • Глава 7. Химия элементов 11-й группы
  • Глава 8. Химия элементов 12-й группы
  • Глава 9. Скандий и редкоземельные элементы
  • Глава 10. Актиний и актиноиды

Особенно стоит отметить тот факт, что в конце каждого тома ты можешь найти обобщающие схемы со свойствами каждого элемента, а также в конце второй части третьего тома расположена таблица цветов растворов (осадков) часто встречающихся веществ.

Аналитическая химия

Тебе также нужно приготовиться к тому, что у тебя теперь будет количественный анализ на практике (и задачи по нему в теории). Для того чтобы подготовиться к практике, тебе нужен учебник Алексеев. Количественный анализ, а именно следующие главы:

  • Глава 1. Введение (параграфы 1-5, 13-15)
  • Глава 5. Титриметрический (объемный) анализ.
  • Глава 6. Метод кислотно-основного титрования (нейтрализации)
  • Глава 7. Примеры определений по метооду кислотно-основного титроования
  • Глава 9. Методы окисления-восстановления (редоксиметрия)

Для подготовки к теоретической составляющей аналитической химии тебе пригодится учебник Золотов. Основы аналитической химии. Том 1. В этом учебнике, помимо всего прочего, еще можно подтянуть и физхимию:

  • Глава 4. Термодинамика и кинетика химических реакций и процессов
  • Глава 5. Химическое равновесие в реальных системах
  • Глава 6. Основные типы химических реакций, используемых в аналитической химии.

В рамках аналитической химии тебе нужно знать (уметь) следующее:

  • Работать с множественными константами равновесия для подсчета состава системы
  • Выводить и пользоваться формулой мольной доли для диссоциации кислот/образования комплексов
  • Вывод и формулы буферной емкости системы (π\pi)
  • Константы экстрагирования и выход для N экстракций
  • О существовании термодинамической величины “активность” и формулах для подсчета коэффициента активности (приближения Дебая Хюккеля/формула Дэвиса)

Решение задач

Само собой тебе необходимо закрепить всю теорию на практике. Решай республиканские и международные олимпиады:

Закрепление статуса труъ-химика (11 класс)

Тебе необходимо будет углубить свои знания в органической химии еще дальше. Да, McMurry — классный учебник, но мы можем копнуть чуть-чуть глубже. И в этом нам поможет Jonathan Clayden. Organic Chemistry. Что хорошо, часть материала перекрывается, поэтому ты просто еще раз повторишь и закрепишь его. При этом, опять же, не рекомендуется пропускать главы, так как в каждой главе зачастую добавляется пару маленьких, но интересных деталей.

Вот, что ждет тебя в Clayden:

  • What is organic chemistry?
  • Organic structures
  • Determining organic structures
  • Structure of molecules
  • Organic reactions
  • Nucleophilic addition to the carbonyl group
  • Delocalization and conjugation
  • Acidity, basicity, and pKa
  • Using organometallic reagents to make C-C bonds
  • Nucleophilic substitution at the carbonyl group
  • Nucleophilic substitution at C=O with loss of carbonyl
  • Equilibria, rates, and mechanisms
  • 1H NMR: Proton nuclear magnetic resonance
  • Stereochemistry
  • Nucleophilic substitution at saturated carbon
  • Conformational analysis
  • Elimination reactions
  • Review of spectroscopic methods
  • Electrophilic addition to alkenes
  • Formation and reactions of enols and enolates
  • Electrophilic aromatic substitution
  • Conjugate addition and nucleophilic aromatic substitution
  • Chemoselectivity and protecting groups
  • Regioselectivity
  • Alkylation of enolates
  • Reactions of enolates with carbonyl compounds: the aldol and Claisen reactions
  • Sulfur, silicon, and phosphorous in organic chemistry
  • Retrosynthetic analysis
  • Aromatic heterocycles 1: reactions
  • Aromatic heterocycles 2: synthesis
  • Saturated heterocycles and stereo electronics
  • Stereoselectivity in cyclic molecules
  • Diastereoselectivity
  • Pericyclic reactions 1: cycloadditions
  • Pericyclic reactions 2: sigma tropic and electrocyclic rearrangements
  • Participation, rearrangement, and fragmentation
  • Radical reactions
  • Synthesis and reactions of carbenes
  • Determining reaction mechanisms
  • Organometallic chemistry
  • Asymmetric synthesis
  • Organic chemistry of life
  • Organic chemistry of today

Также ты можешь улучшить свое понимание законов физической и общей химии, прочитав учебник Atkins. Elements of Physical Chemistry. Этот учебник примечателен тем, что в нем выводятся многие формулы, которые ранее давались как данность, и с помощью него ты можешь расширить свои знания по физической химии. Этот учебник также рекомендуется в том случае, если ты не усвоил какой-либо материал из предыдущих ресурсов, предназначенных для 10 класса.

Что ты сможешь найти в этом учебнике:

  • The properties of gases
  • Thermodynamics: the first law
  • Thermodynamics: applications of the First Law
  • Thermodynamics: the Second Law
  • Physical equilibria: pure substances
  • The properties of mixtures
  • Chemical equilibrium: the principles
  • Chemical equilibrium: equilibria in solution
  • Chemical equilibrium: electrochemistry
  • Chemical kinetics: the rates of reactions
  • Chemical kinetics: accounting for the rate laws
  • Quantum theory
  • Quantum chemistry: atomic structure
  • Quantum chemistry: the chemical bond
  • Molecular interactions
  • Materials: macromolecules and aggregates
  • Metallic, ionic, and covalent solids
  • Solid surfaces
  • Spectroscopy: molecular rotations and vibrations
  • Spectroscopy: electronic transitions and photochemistry
  • Spectroscopy: magnetic resonance
  • Statistical thermodynamics
  • Appendix 2. Mathematical techniques
  • Appendix 3. Concepts of physics
  • Appendix 4. Review of chemical principles

Решение задач

Продолжай решать те олимпиады, которые не успел решить в 10 классе: